Ergotamina

Ergotamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(6aR,9R)-N-(2R,5S,10aS,10bS)-5-benzylo-10b-hydroksy-2-metylo-3,6-diokso-oktahydro-8H-oksazolo[3,2-a]pirolo[2,1-c]pirazyn-2-ylo-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksymid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Ergotamini tartras, Ergotaminum tartaricum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H35N5O5
Masa molowa	581,66 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	113-15-5; 379-79-3 (winian)
PubChem	8223
DrugBank	DB00696
SMILES
	CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
InChI
	InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1
	InChIKey
	XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,47 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,56 mg/l
Temperatura topnienia	212–214 °C (rozkład)
logP	3,58
Zasadowość (pKb)	7,41
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; D-winian
Zwroty H	H301, H311, H331, H361
Zwroty P	P261, P280, P301+P310, P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; D-winian
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R23/24/25, R62, R63
Zwroty S	S36/37, S45
Numer RTECS	KE7700000
Dawka śmiertelna	LD50 3 mg/kg (królik, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	dihydroergotamina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02 CA02; N02 CA52; N02 CA72
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe
Okres półtrwania	2 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	podjęzykowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Ergotamina (łac. Ergotaminum) – organiczny związek chemiczny, złożony amid kwasu lizergowego; alkaloid sporyszu. Wiąże się z receptorami noradrenaliny, serotoniny i dopaminy^{[potrzebny przypis]}, powoduje skurcz mięśni gładkich macicy i naczyń krwionośnych.

Strukturalnie jest bardzo zbliżona do innego alkaloidu ze sporyszu – dihydroergotaminy, od której różni się obecnością dodatkowego wiązania podwójnego w piperydynowym pierścieniu reszty ergolinowej.

Znalazła zastosowanie w medycynie jako lek powstrzymujący krwawienie z dróg rodnych; stosowana jest również w połączeniach z innymi lekami w leczeniu migreny.

Zobacz też edytuj

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Ergotamina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-06]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Ergotamine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00696 (ang.).
↑ Ergotamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-06] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0 .

[AKRON-2] Ergotamina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-06]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[DB-3] Ergotamine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00696 (ang.).

[4] Ergotamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-06] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]