Ksylitol

Ksylitol (z gr. ξύλον ‘drewno’), cukier brzozowy, E967, C
5H
12O
5 – organiczny związek chemiczny, pięciowęglowy alkohol polihydroksylowy o słodkim smaku (cukrol), zredukowana pochodna ksylozy.

Ksylitol
kryształy ksylitolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,4S)-pentano-1,2,3,4,5-pentaol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H12O5
Masa molowa	152,15 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	87-99-0
PubChem	6912
SMILES C([C@H](C([C@H](CO)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+ HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N
Właściwości Gęstość 1,52 g/cm³; ciało stałe Temperatura topnienia 94 °C Temperatura wrzenia 216 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS ZF0800000 Dawka śmiertelna LD50 16,5 g/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Stosowany w przemyśle spożywczym do słodzenia jako zamiennik cukru (słodzik), głównie gum do żucia i cukierków ze względu na działanie przeciwpróchnicze. Zalecany również dla diabetyków, ponieważ jest metabolizowany z niewielkim udziałem insuliny. Ma wielokrotnie niższy indeks glikemiczny (IG:8) niż glukoza (IG:100) czy sacharoza (IG:70). FDA uznało ksylitol za substancję, która nie wywołuje próchnicy. W roku 1996 JEFCA (organ doradczy WHO i FAO) nie określiło górnej granicy spożycia (ADI – dopuszczalna dzienna dawka) i jednocześnie stwierdziło, że wcześniejsze niekorzystne wyniki badań na zwierzętach przeprowadzone w latach 70. XX w. nie mają zastosowania dla ludzi. Ksylitol wytwarza się naturalnie w organizmie człowieka w ilości ok. 15 g dziennie w procesach trawienia. Jego spożycie może sprzyjać likwidacji płytki nazębnej, jak również np. pomagać w leczeniu zakażenia jamy ustnej drożdżakowcami z rodzaju Candida (w przeciwieństwie do cukrów takich jak sacharoza, glukoza czy galaktoza).

Natomiast u psów ksylitol może powodować poważne uszkodzenie wątroby, a nawet śmierć. Spożycie ksylitolu w ilości >100 mg/kg masy ciała wywołuje u psa wydzielanie dużych ilości insuliny, prowadząc w konsekwencji do znacznego obniżenia poziomu cukru we krwi (hipoglikemii).

Otrzymywanie

Przeprowadza się je w reaktorach pod ciśnieniem wodoru 6–10 MPa, z użyciem katalizatorów. Katalizator otrzymuje się przez stopienie niklu z glinem z dodatkiem innych promotorów. Ochłodzony i rozbity stop ładuje się do autoklawu, a następnie katalizator zadaje się wodnym roztworem NaOH. Wodorotlenek sodu rozpuszcza glin, uwalniając nikiel w aktywnej formie (Nikiel Raneya). W reaktorze β-D-ksylopiranoza zostaje uwodorniona do ksylitolu. Taki hydrolizat oczyszcza się węglanem i po odsączeniu roztworu ksylitolu usuwa się kationy i aniony przez dodatkową obróbkę odpowiednimi jonami. Ksylitowy roztwór zagęszcza się w wyparce próżniowej do 75% suchej substancji i poddaje krystalizacji.