o-Ksylen

o-Ksylen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	1,2-ksylen
inne	o-ksylen, 1,2-dimetylobenzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	orto-ksylen, o-ksylol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H10
Inne wzory	C; 6H; 4(CH; 3); 2
Masa molowa	106,17 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	95-47-6
PubChem	7237
DrugBank	DB03029
SMILES
	CC1=CC=CC=C1C
InChI
	InChI=1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3
	InChIKey
	CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,8755 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,171 g/kg (25 °C); 0,21 g/kg (45 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem, eterem dietylowym, acetonem, benzenem, eterem naftowym i CCl; 4
Temperatura topnienia	−25,16 °C
Temperatura wrzenia	144,4 °C
Punkt krytyczny	357,11 °C °C; 3,74 MPa; 372 cm³/mol ≈ 0,285 g/cm³
logP	3,12
Współczynnik załamania	1,5018 (589 nm, 25 °C)
Lepkość	1,084 mPa·s (0 °C, 1 atm); 0,760 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,561 mPa·s (50 °C, 1 atm); 0,432 mPa·s (75 °C, 1 atm); 0,345 mPa·s (100 °C, 1 atm)
Napięcie powierzchniowe	31,41 mN/m (10 °C, 1 atm); 29,76 mN/m (25 °C, 1 atm); 27,01 mN/m (50 °C, 1 atm); 24,25 mN/m (75 °C, 1 atm); 21,50 mN/m (100 °C, 1 atm)
Prężność pary	0,88 kPa (25 °C); 10 kPa (74,2 °C); 100 kPa (143,9 °C)
Budowa
Moment dipolowy	0,640 ± 0,005 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2016-09-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H226, H312, H315, H332
Zwroty P	P210, P261, P280, P303+P361+P353, P403+P235, P501
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R10, R20/21, R38
Zwroty S	S2, S25
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	32 °C
Temperatura samozapłonu	463 °C
Granice wybuchowości	0,9–6,7%
Numer RTECS	ZE2450000
Dawka śmiertelna	LDLo 5 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	m-ksylen, p-ksylen, toluen, styren
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

o-Ksylen – organiczny związek chemiczny, węglowodór aromatyczny, jeden z trzech izomerycznych ksylenów. Jest to pochodna benzenu zawierająca dwie grupy metylowe przyłączone do pierścienia w położeniu orto (1,2).

Jest otrzymywany poprzez destylację mieszaniny izomerów ksylenu (o-ksylenu, m-ksylenu i p-ksylenu). Rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych, np. w węglowodorach aromatycznych.

Jest stosowany do produkcji bezwodnika ftalowego:

Utlenianie katalityczne o-ksylenu prowadzone w fazie gazowej w temp. 300–400 daje bezwodnik ftalowy praktycznie ilościowo^[17].

Przypisy

↑ ^a ^b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 139, 653, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 3-550.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-198.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 5-189.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-74.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 6-234.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 6-185.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-22.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 6-109.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
↑ ^a ^b ''o''-Ksylen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-09-02] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 16-28.
↑ 2-Xylene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-09-02] (ang.).
↑ o-Xylene, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A11358 [dostęp 2016-09-02] .
↑ o-Ksylen (nr 95662) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-09-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Gas-phase oxidization process and process for the preparation of phthalic anhydride. wynalazca: TadanoriT. Hara, NobuyoshiN. Nakamura, patent US 6369240, 1996 [dostęp 2016-09-02] .

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 139, 653, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2014'''3'''-550-3] Haynes 2014 ↓, s. 3-550.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-198-4] Haynes 2014 ↓, s. 5-198.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-189-5] Haynes 2014 ↓, s. 5-189.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-74-6] Haynes 2014 ↓, s. 6-74.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-234-7] Haynes 2014 ↓, s. 6-234.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-185-8] Haynes 2014 ↓, s. 6-185.

[CITEREFHaynes2014'''15'''-22-9] Haynes 2014 ↓, s. 15-22.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-109-10] Haynes 2014 ↓, s. 6-109.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-59-11] Haynes 2014 ↓, s. 9-59.

[CLI-12] ''o''-Ksylen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-09-02] (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''16'''-28-13] Haynes 2014 ↓, s. 16-28.

[CID-14] 2-Xylene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-09-02] (ang.).

[Alfa-15] o-Xylene, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A11358 [dostęp 2016-09-02] .

[SA-US-16] -Ksylen (nr 95662) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-09-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[patent-17] Gas-phase oxidization process and process for the preparation of phthalic anhydride. wynalazca: TadanoriT. Hara, NobuyoshiN. Nakamura, patent US 6369240, 1996 [dostęp 2016-09-02] .

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[4]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[15]

[16]

[13]

[14]

[17]