Strychnina
Strychnina – organiczny związek chemiczny, alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka, posiadający silne właściwości toksyczne (LD50=16 mg/kg szczur, śmiertelne dawki doustne zarejestrowane dla dorosłych ludzi są rzędu 30–120 mg, choć znany jest przypadek przeżycia po spożyciu 3,75 g[10]).
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C21H22N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
334,42 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Występuje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim smaku, wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny). Strychnina jest wysoce toksyczna drogą wziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy. Zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmiercią poprzez uduszenie[11].
Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona, a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii)[2].
Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów. Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany.
Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery. Była także stosowana jako pestycyd, zwłaszcza trucizna na szczury i ptaki.
Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg) pod postacią azotanu, jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.
W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.
Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin[12].
Przypisy
edytuj- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 382, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ a b c Jiri Patocka: Strychnine. W: Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Ramesh C. Gupta (red.). Elsevier, 2009, s. 199–205. DOI: 10.1016/B978-0-12-374484-5.00014-6. ISBN 978-0-12-374484-5.
- ↑ Everett, A. J., Openshaw, H. T., Smith, G. F. The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations. „J. Chem. Soc.”, s. 1120–1123, 1957. DOI: 10.1039/JR9570001120.
- ↑ a b c Strychnine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510360 (niem. • ang.).
- ↑ Kaburagi, Yosuke, Tokuyama, Hidetoshi, Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (–)-Strychnine (Supporting Information). „Journal of the American Chemical Society”. 126 (33), s. 10246–10247, 2004. DOI: 10.1021/ja046407b.
- ↑ R.B. Woodward, M.P. Cava, W.D. Ollis, A. Hunger i inni. The total synthesis of strychnine. „Tetrahedron”. 19 (2), s. 247–288, 1963. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
- ↑ a b Strychnina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
- ↑ Strychnina (nr S0532) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Strychnina (nr S0532) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
- ↑ Strychnine [online], Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego [dostęp 2020-02-29] (ang.).
- ↑ Sharma, R.K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008.
- ↑ Encyklopedia Leków: Asconerin.
