Heksametylenodiamina

związek chemiczny

Heksametylenodiamina, HMDA – organiczny związek chemiczny z grupy diamin. Jest jednym z kluczowych związków w procesie otrzymywania nylonu 6-6 poprzez polikondensację z kwasem adypinowym. Cząsteczka składa się z sześciowęglowego łańcucha węglowodorowego zakończonego grupami aminowymi. Jest bezbarwną substancją stałą o typowym rybim zapachu aminy[3].

Heksametylenodiamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H16N2

Inne wzory

NH
2
(CH
2
)
6
NH
2

Masa molowa

116,21 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy lub przezroczysta ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

124-09-4

PubChem

16402

DrugBank

DB03260

Podobne związki
Podobne związki

pentametylenodiamina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Synteza edytuj

Współcześnie heksametylenodiamina produkowana jest praktycznie wyłącznie przez katalityczne uwodornienie adyponitrylu[3]:

NC(CH
2
)
4
CN + 4H
2
→ H
2
N(CH
2
)
6
NH
2

Proces ten prowadzi się w fazie ciekłej w obecności amoniaku, który pełni role nośnika ciepła i może poprawiać wydajność poprzez zminimalizowanie reakcji ubocznych. Katalizatory oparte są zazwyczaj na kobalcie lub żelazie.

Substrat do powyższej reakcji, adyponitryl, można otrzymać przemysłowo różnymi metodami, np. [3]:

C
6
H
12
+ [O] → HOOC(CH
2
)
4
COOH
HOOC(CH
2
)
4
COOH + NH
3
→ NC(CH
2
)
4
CN
CH
2
=CHCH=CH
2
+ 2HCN → NC(CH
2
)
4
CN
2CH
2
=CHCN + 2H+
+ 2e-
→ NC(CH
2
)
4
CN

Zastosowania edytuj

HMDA jest szeroko stosowana w przemyśle włókienniczym i tworzyw sztucznych jako podstawowy półprodukt w produkcji nylonu, wysoko wytrzymałych żywic, dodatków do wody kotłowej i klejów poliamidowych. Polimery uzyskiwane z HMDA są dopuszczone do kontaktu z żywnością – np. polikondensaty z kwasem tereftalowym lub izoftalowym mogą mieć kontakt z żywnością, z wyjątkiem napojów zawierających ponad 8% alkoholu[6].

Biodegradacja edytuj

Wytwarzanie i wykorzystywanie HMDA do produkcji żywic poliamidowych może skutkować jego uwalnianiem do środowiska różnymi drogami[7]. W fazie gazowej ulega degradacji w atmosferze w wyniku reakcji z rodnikami hydroksylowymi HO
powstającymi fotochemicznie[8]. Biodegradacja następuje w warunkach tlenowych[9].

Bezpieczeństwo edytuj

HMDA wykazuje umiarkowaną toksyczność ostrą. LD50 przy podaniu doustnym szczurom i myszom wynosi od 750 do 1500 mg/kg. Działa szkodliwie po połknięciu lub w kontakcie ze skórą. Może spowodować poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu[6], a także podrażnienie dróg oddechowych[5]. Długotrwałe narażenie na kontakt z małymi ilościami HMDA nie jest zasadniczo szkodliwe[6].

Przypisy edytuj

  1. a b c d e 1,6-Hexanediamine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 16402 [dostęp 2022-04-20] (ang.).
  2. a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-282, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. a b c d e Robert A. Smiley, Hexamethylenediamine, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a12_629 (ang.).
  4. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain, Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2010, s. 336, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094.
  5. a b c d e Heksametylenodiamina, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: H11696 [dostęp 2022-04-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. a b c Gerald L. Kennedy, Toxicity of Hexamethylenediamine (HMDA), „Drug and Chemical Toxicology”, 28 (1), 2005, s. 15–33, DOI10.1081/DCT-39681, PMID15720033 (ang.).
  7. Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
  8. William M. Meylan, Philip H. Howard, Computer estimation of the Atmospheric gas-phase reaction rate of organic compounds with hydroxyl radicals and ozone, „Chemosphere”, 26 (12), 1993, s. 2293–2299, DOI10.1016/0045-6535(93)90355-9 (ang.).
  9. Kohei Urano, Zenji Kato, Evaluation of biodegradation ranks of priority organic compounds, „Journal of Hazardous Materials”, 13 (2), 1986, s. 147–159, DOI10.1016/0304-3894(86)80015-2 (ang.).