Cholina

Cholina (kation 2-hydroksyetylotrimetyloamoniowy) – organiczny związek chemiczny, posiadający czwartorzędową grupę aminową, występujący najczęściej w postaci chlorku.

Cholina

Sól choliny zawierająca anion X−
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kation 2-hydroksyetylo(trimetylo)amoniowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Cholinium dihydrocitricum (sól choliny i kwasu cytrynowego) inne wodorotlenek 2-hydroksyetylo(trimetylo)amoniowy (forma zasadowa choliny)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H14NO+
Masa molowa	104,17 g/mol
Wygląd	ciemnobrązowa, mętna ciecz lub ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	62-49-7 67-48-1 (chlorek)
PubChem	305
DrugBank	DB00122
SMILES C[N+](C)(C)CCO
InChI InChI=1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1 InChIKey OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalna} Temperatura topnienia 244–247 °C (chlorowodorek) Temperatura wrzenia 113 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorek Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorek Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS FZ9625000 Dawka śmiertelna LD50 3,4 g/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie odżywcze, nootropowe, lipotropowe
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Znaczenie biologiczne

Cholina wchodzi w skład niektórych fosfolipidów, a w szczególności lecytyny i sfingolipidów (głównie sfingomieliny). Fakt, iż lecytyna jest niezbędna dla normalnego rozwoju organizmu zwierzęcego, sprawił, że początkowo cholinę zaliczano do witamin z grupy B. Pogląd ten uległ zmianie, ponieważ cholina jest syntetyzowana w bardzo ograniczonym zakresie przez organizm ludzki. Dodatkowo ilości choliny potrzebne do sprawnego funkcjonowania są duże: 0,5–4 g dziennie.

Cholina uważana jest za substancję witaminopodobną ze względu na jej istotne znaczenie biologiczne. Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silnie higroskopijnej, dobrze rozpuszczalnej w wodzie i etanolu, lecz nierozpuszczalnej w chloroformie i eterze. W wątrobie cholina tworzy się z N-metyloetanoloaminy według poniższego schematu:

Produktem pośrednim jest więc N,N-dimetyloetanoloamina, a dawcą grup metylowych, –CH₃, np. metionina.

Wybrane funkcje choliny

Biosynteza acetylocholiny

Cholina jest prekursorem acetylocholiny. Synteza acetylocholiny z choliny katalizowana jest przez enzym – acetylotransferazę cholinową. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończenia nerwowego.

• cholina + acetylo-CoA → acetylocholina + CoA

Rola choliny jako prekursora acetylocholiny jest szeroko badana, bowiem egzogenna cholina może być stosowana w leczeniu zaburzeń w układzie nerwowym. Terapię cholinową stosuje się m.in. w:

• dyskinezie pęcherzyka żółciowego
• pląsawicy Huntingtona
• chorobie Alzheimera
• ataksji

Donor grup metylowych

Ważna funkcja biologiczna choliny to m.in. bycie donorem labilnych grup metylowych. Cholina służy jako dawca tych grup w biosyntezie różnych metylowanych związków. Utlenianie choliny do betainy zachodzi głównie w wątrobie i nerkach, a wytworzona betaina jest ważnym źródłem grup metylowych w procesach transmetylacji.

[HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃)]OH⁻ → [OHCCH₂N⁺(CH₃)₃)]OH⁻ → [HOOCCH₂N⁺(CH₃)₃)]OH⁻

Wytwarzanie fosfatydylocholiny (lecytyny)

Wytwarzanie lecytyny jest kolejną ważną funkcją biologiczną choliny. Biosynteza lecytyny może przebiegać dwiema drogami:

• Szlak główny, charakterystyczny dla mitochondriów

cholina + ATP → fosfocholina + ADP
fosfocholina + CTP → difosforan cytydylocholiny + PPi
difosforan cytydylocholiny + 1,2-diacyloglicerol → lecytyna + CMP

Użycie w lecznictwie

Cholina w postaci salicylanu choliny w pastylkach do ssania pełni rolę nośnika grup salicylowych, które są wykorzystywane jako lek przeciwzapalny w doraźnym leczeniu bólu gardła.

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.