Cholina

związek chemiczny

Cholina (kation 2-hydroksyetylotrimetyloamoniowy) – organiczny związek chemiczny, posiadający czwartorzędową grupę aminową, występujący najczęściej w postaci chlorku.

Cholina
Sól choliny zawierająca anion X
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H14NO+

Masa molowa

104,17 g/mol

Wygląd

żółtawa, lepka ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

62-49-7
67-48-1 (chlorek)

PubChem

305

DrugBank

DB00122

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Znaczenie biologiczneEdytuj

Cholina wchodzi w skład niektórych fosfolipidów, a w szczególności lecytyny i sfingolipidów (głównie sfingomieliny). Fakt, iż lecytyna jest niezbędna dla normalnego rozwoju organizmu zwierzęcego, sprawił, że początkowo cholinę zaliczano do witamin z grupy B[a]. Pogląd ten uległ zmianie, ponieważ cholina jest syntetyzowana w bardzo ograniczonym zakresie przez organizm ludzki. Dodatkowo ilości choliny potrzebne do sprawnego funkcjonowania są duże: 0,5–4 g dziennie.

Cholina uważana jest za substancję witaminopodobną ze względu na jej istotne znaczenie biologiczne. Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silnie higroskopijnej, dobrze rozpuszczalnej w wodzie i etanolu, lecz nierozpuszczalnej w chloroformie i eterze. W wątrobie cholina tworzy się z N-metyloetanoloaminy według poniższego schematu:

Produktem pośrednim jest więc N,N-dimetyloetanoloamina, a dawcą grup metylowych, –CH3, np. metionina.

Wybrane funkcje cholinyEdytuj

Biosynteza acetylocholinyEdytuj

Cholina jest prekursorem acetylocholiny. Synteza acetylocholiny z choliny katalizowana jest przez enzymacetylotransferazę cholinową. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończenia nerwowego.

Rola choliny jako prekursora acetylocholiny jest szeroko badana, bowiem egzogenna cholina może być stosowana w leczeniu zaburzeń w układzie nerwowym. Terapię cholinową stosuje się m.in. w:

Donor grup metylowychEdytuj

Ważna funkcja biologiczna choliny to m.in. bycie donorem labilnych grup metylowych. Cholina służy jako dawca tych grup w biosyntezie różnych metylowanych związków. Utlenianie choliny do betainy zachodzi głównie w wątrobie i nerkach, a wytworzona betaina jest ważnym źródłem grup metylowych w procesach transmetylacji.

[HOCH2CH2N+(CH3)3)]OH → [OHCCH2N+(CH3)3)]OH → [HOOCCH2N+(CH3)3)]OH

Wytwarzanie fosfatydylocholiny (lecytyny)Edytuj

Wytwarzanie lecytyny jest kolejną ważną funkcją biologiczną choliny. Biosynteza lecytyny może przebiegać dwiema drogami:

cholina + ATPfosfocholina + ADP
fosfocholina + CTP → difosforan cytydylocholiny + PPi
difosforan cytydylocholiny + 1,2-diacyloglicerollecytyna + CMP

Użycie w lecznictwieEdytuj

Cholina w postaci salicylanu choliny w pastylkach do ssania pełni rolę nośnika grup salicylowych, które są wykorzystywane jako lek przeciwzapalny w doraźnym leczeniu bólu gardła.

UwagiEdytuj

  1. Wraz z adeniną i karnityną była w przeszłości nazywana witaminą B4. Obecnie określenie to jest błędne.[3].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e f Cholina. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-10]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  2. a b Choline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00122 (ang.).
  3. Christopher Walsh, Yi Tang, The Chemical Biology of Human Vitamins, Royal Society of Chemistry, 2019, s. 31, ISBN 978-1-78801-464-9 (ang.).