Benzylopenicylina
Benzylopenicylina (penicylina krystaliczna, penicylina G) – organiczny związek chemiczny z grupy penicylin, antybiotyk β-laktamowy wytwarzany przez pędzlaki Penicillium chrysogenum (syn. Penicillium notatum) wrażliwy na β-laktamazy.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C16H18N2O4S | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
334,39 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
61-33-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mechanizm działania edytuj
Ze względu na strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, benzylopenicylina blokuje aktywność transpeptydaz biorących udział w tworzeniu wiązań pomiędzy pentapeptydami mukopolisacharydu ściany komórkowej bakterii. W dalszym etapie, na skutek aktywacji hydrolaz komórkowych, zachodzi liza komórki bakteryjnej. Penicylina G nie wnika do wnętrza komórki, a zatem nie działa na drobnoustroje wewnątrzkomórkowe.
Benzylopenicylina dobrze przenika do płynu opłucnowego, osierdziowego, otrzewnowego, torebki stawowej, żółci, nerek, błon śluzowych i moczu, słabiej do płynu owodniowego, krwi płodu, mięśni i płynu mózgowo-rdzeniowego. Źle przenika do kości, tkanki mózgowej, cieczy wodnistej oka i mleka matki.
Zakres działania[2] edytuj
| bakterie Gram-dodatnie | bakterie Gram-ujemne | inne bakterie |
|---|---|---|
| gronkowce oprócz wytwarzających penicylinazę | dwoinka zapalenia opon mózgowo-rdzeniowych | krętki blade, głównie Treponema pallidum |
| paciorkowce, oprócz enterokoków E. faecalis i E. faecium | dwoinka rzeżączki | promieniowce bydlęce |
| dwoinka zapalenia płuc | pałeczki Pasteurella multocida | |
| maczugowiec błonicy | pałeczki Bacteroides fragilis | |
| laseczka wąglika | Fusobacterium fusiforme | |
| włoskowiec różycy | Streptobacillus moniliformis | |
| laseczka tężca | Bartonella bacilliformis | |
| listerie |
Wskazania do stosowania edytuj
Benzylopenicylinę stosuje się, gdy konieczne jest szybkie uzyskanie wysokiego stężenia antybiotyku, w ciężkich zakażeniach wywołanych przez wrażliwe na nią drobnoustroje, takich jak:
- zapalenie migdałków podniebiennych, płuc, oskrzeli
- przewlekłe zapalenie wsierdzia wywołane przez paciorkowce, pneumokoki i gronkowce
- ostry rzut gorączki reumatycznej powodowany zakażeniem paciorkowcami
- nabyta lub wrodzona kiła
- rzeżączka
- meningokowe zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych.
Przeciwwskazania edytuj
- nadwrażliwość na antybiotyki β-laktamowe
Środki ostrożności edytuj
- Przed rozpoczęciem leczenia penicyliną G należy przeprowadzić badanie lekowrażliwości wyizolowanego drobnoustroju.
- Przed rozpoczęciem leczenia należy wziąć pod uwagę miejscowe oficjalne wytyczne dotyczące stosowania antybiotyków.
- U pacjentów leczonych penicyliną mogą wystąpić ciężkie reakcje nadwrażliwości, zwłaszcza u pacjentów uczulonych na wiele alergenów. Należy upewnić się, czy osoba chora jest na nią uczulona.
- Jedyny preparat benzylopenicyliny zarejestrowany na terenie Polski zawiera potas[3] – podanie dużych dawek leku lub jego długotrwałe stosowanie może spowodować ostre zatrucie tym pierwiastkiem, zwłaszcza u osób z niewydolnością nerek.
- U pacjentów z niewydolnością nerek benzylopenicylina osiąga w OUN stężenie, które może powodować podrażnienie mózgu, drgawki i śpiączkę.
- U niektórych chorych podczas leczenia kiły może pojawić się reakcja Jarischa-Herxheimera.
- Antybiotyki o szerokim spektrum działania przeciwbakteryjnego (m.in. penicyliny) mogą niekiedy wywoływać rzekomobłoniaste zapalenie jelit. Przeciwwskazane jest w takim przypadku podawanie preparatów hamujących perystaltykę jelit lub innych działających zapierająco.
Interakcje edytuj
Probenecyd oraz inne leki wypierające penicylinę z połączeń z białkami podane jednocześnie mogą zwiększać stężenie antybiotyku w surowicy krwi. Podczas leczenia benzylopenicyliną zmniejsza się skuteczność doustnych środków antykoncepcyjnych. Zaleca się stosowanie dodatkowych skutecznych metod antykoncepcji. Pacjenci otrzymujący dożylnie duże dawki penicyliny G mogą wykazywać fałszywie dodatni wynik testów Coombsa.
Działania niepożądane edytuj
- wstrząs anafilaktyczny
- przemijająca nadmierna ruchliwość, pobudzenie, niepokój, senność, stan dezorientacji, zawroty głowy
- objawy zatrucia potasem
- rzekomobłoniaste zapalenie jelita grubego
- kandydoza skóry i błon śluzowych
- zakrzepowe zapalenie żył powierzchownych w miejscu podania
- reakcja Jarischa-Herxheimera
- niewielkie przemijające zwiększenie aktywności aminotransferazy asparaginianowej
- wysypki, świąd, pokrzywka
- neutropenia
- eozynofilia
- trombocytopenia, niedokrwistość hemolityczna.
Dawkowanie edytuj
Wielkość dawki zależy od stopnia ciężkości zakażenia, wrażliwości drobnoustroju wywołującego zakażenie, stanu pacjenta, wieku i masy ciała.
Dorośli: zwykle podaje się od 1 do 5 mln j.m. w dawkach podzielonych, co 4 do 6 godzin. W ciężkich zakażeniach dawkę można zwiększyć do 20 mln j.m. lub więcej na dobę.
Dzieci do 3 lat: 50000 do 80000 j.m./kg m.c. na dobę, w 2 do 4 dawkach podzielonych, domięśniowo lub dożylnie.
Dzieci od 3 do 14 lat: 90000 do 120000 j.m./kg m.c. na dobę, w 2 do 4 dawkach podzielonych, domięśniowo lub dożylnie.
W przypadku zakażeń wywołanych przez paciorkowce grupy A leczenie powinno trwać przynajmniej przez 10 dni.
Przedawkowanie edytuj
Przedawkowanie penicyliny benzatynowej może doprowadzić do podrażnienia ośrodkowego układu nerwowego i wystąpienia drgawek. W przypadku przedawkowania preparat należy odstawić, monitorować podstawowe czynności życiowe i w razie konieczności zastosować leczenie objawowe. Benzylopenicylina może być usunięta z organizmu podczas hemodializy.
W przypadku wstrząsu anafilaktycznego lub obrzęku naczynioruchowego w pierwszej kolejności należy podać epinefrynę, następnie lek przeciwhistaminowy, a jako ostatni lek z grupy kortykosteroidów.
Preparaty edytuj
Dostępne w Polsce preparaty[3]:
- Penicilinum Crystallisatum TZF (Tarchomińskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa SA) – proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań 1, 3 lub 5 mln j.m.; 1 fiolka
Przypisy edytuj
- ↑ a b Department of Chemistry, The University of Akron: Penicillin G. [dostęp 2011-12-31]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-01-29)]. (ang.).
- ↑ Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska: Farmakodynamika, podręcznik dla studentów farmacji, wydanie V. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 929–933. ISBN 83-200-2646-6.
- ↑ a b Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-12-31].
Bibliografia edytuj
- Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.
- Penicillinum Crystalisatum TZF – Charakterystyka produktu leczniczego. [dostęp 2011-12-31].
- Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
