Aminokwasy

każdy związek organiczny, w którym występuje grupa aminowa i grupa karboksylowa (bądź szerzej: dowolna grupa kwasowa)
(Przekierowano z Aminokwas)

Aminokwasy, kwasy aminowe (skrót aa lub AA[1], od ang. amino acids) – grupa organicznych związków chemicznych zawierających zasadową grupę aminową oraz grupę karboksylową COOH lub, w ogólniejszym ujęciu, dowolną grupę kwasową[2].

Schemat budowy α-aminokwasu – grupa aminowa po lewej i grupa karboksylowa po prawej

Przykładem aminokwasu z grupą sulfonową SO
3
H
jest tauryna (kwas 2-aminoetanosulfonowy), a zawierającego grupę fosfonową CPO
3
H
2
jest ciliatyna[3] (kwas 2-aminoetanofosfonowy).

Grupa aminowa może być pierwszorzędowa (NH
2
), drugorzędowa (NHR), trzeciorzędowa (NR
2
) lub czwartorzędowa amoniowa (NR+
3
). Aminokwasy z czwartorzędową grupą amoniową to związki z grupy betain[4], a ich przedstawicielem jest N,N,N-trimetyloglicyna (betaina), (CH
3
)
3
N+
CH
2
COO
.

Wzór aminokwasu przedstawiony w formie niezjonizowanej (1) oraz jako jon obojnaczy (2)

Ponieważ aminokwasy zawierają zarówno grupę kwasową, jak i zasadową, zachodzi w nich wewnątrzcząsteczkowa reakcja kwas–zasada i związki te istnieją głównie w formie jonów obojnaczych. Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem soli wewnętrznych (amfolitami), dlatego mają wiele właściwości typowych dla soli: są substancjami krystalicznymi o wysokich temperaturach topnienia, wykazują duże momenty dipolowe, są rozpuszczalne w wodzie, ale nierozpuszczalne w węglowodorach[5].

Kryteria podziału aminokwasów

edytuj

Aminokwasy karboksylowe można podzielić na[4]:

Biorąc pod uwagę chemiczną budowę, aminokwasy karboksylowe można podzielić według:

Aminokwasy naturalne

edytuj
 
Modele enancjomerów alaniny: L-alanina (po lewej) D-alanina (po prawej). Czarny – węgiel, niebieski – azot, czerwony – tlen, biały – wodór

W skład białek wszystkich organizmów żywych wchodzi głównie 20 aminokwasów, będących α-aminokwasami zawierającymi asymetryczny atom węgla o konfiguracji L[a] (poza achiralną glicyną), a także niewielkie ilości wielu innych, w większości będących pochodnymi aminokwasów podstawowych. Łańcuch boczny (R) może zawierać pierścień aromatyczny, łańcuch alifatyczny, siarkę (grupę tiolową lub tioeterową), grupę wodorotlenową, dodatkową grupę aminową lub karboksylową. Są podstawowymi jednostkami budulcowymi peptydów i białek. Zazwyczaj są rozpuszczalne w wodzie i w warunkach fizjologicznego pH występują w formie jonowej.

Rodzaj reszt aminokwasowych i ich kolejność w łańcuchu polipeptydowym (sekwencja) zależy od kodu genetycznego zapisanego w DNA. Kolejne reszty aminokwasowe w łańcuchu polipeptydowym połączone są z sobą za pomocą wiązań peptydowych.

Zobacz też

edytuj
  1. Wszystkie naturalne L-aminokwasy mają konfigurację absolutną S z wyjątkiem L-cysteiny mającej konfigurację R.

Przypisy

edytuj
  1. Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell, Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, 335, 384 i in., ISBN 978-83-200-3573-5.
  2. Przemysław Mastalerz, Chemia Organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 966.
  3. Paulina Majewska, Biotransformacje hydroksyfosfinianów z asymetrycznym atomem fosforu, praca doktorska, Wrocław: Politechnika Wrocławska, 2006, s. 6 [dostęp 2015-03-04] [zarchiwizowane z adresu 2018-01-30].
  4. a b c Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 11, ISBN 978-83-01-143169.
  5. John McMurry, Chemia Organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 986, ISBN 978-83-01-14404-3.
  6. Donald Voet, Bichemistry, Wiley, 2004, s. 69, ISBN 0-471-39223-5.